SÁBADO 27 DE MAYO
Estadio: Germán Becker
Deportes Temuco 2:1 2T Santiago Wanderers
1-0, 45+1′ Luis Acevedo (TEM); 1-1, 72′ Lucas Cepeda (SW); 2-1, 82′ Alan Alegre (TEM)
Estadio: Bicentenario Lucio Fariña
San Luis 2-1 Cobreloa
0-1, 31′ David Escalante (COB); 1-1, 76′ Juan Méndez de penal (SL); 2-1, 88′ Juan Méndez de penal (SL)
Douglas Estay (SL) fue expulsado a los 59′; Nicolás Gauna (COB) fue expulsado a los 66′.
Estadio: Municipal de Lo Barnechea
Barnechea 2:1Puerto Montt
1-0, 32′ Boris Sagredo (BAR); 1-1, 34′ Hernán Ramírez (PM); 2-1, 79′ Matías Gallegos(BAR)
Estadio: Fiscal de Talca
Rangers 1:2 Deportes Recoleta
1-0, 4′ Lionel Altamirano (RAN); 1-1, 87′ Claudio Servetti (REC); 1-2, 90+2′ Christofer Ojeda (REC)
DOMINGO 28 DE MAYO
Estadio: Tierra de Campeones
Deportes Iquique 1-0 Deportes Santa Cruz
1-0, 90′ Miguel Sanhueza (IQU).
Estadio: Zorros del Desierto
Antofagasta 4-1 San Marcos de Arica
1-0, 2′ Rodrigo Conteras (ANT); 1-1, 11′ Felipe Báez (SMA); 2-1, 38′ Rodrigo Contreras, de penal (ANT); 3-1, 72′ Luis Guerra (ANT); 4-1, 90′ Bruno Pérez (ANT).
Estadio: Municipal de San Felipe
Unión San Felipe 4-1 Universidad de Concepción
1-0, 48′ Mario Briceño (USF); 2-0, 52′ Mario Briceño (USF); 3-0, 68′ Mario Briceño (USF); 3-1, 69′ Maximiliano Pérez (UDC); 4-1, 78′ Enzo Ormeño (USF).
LUNES 29 DE MAYO
Estadio: Municipal de La Pintana
Santiago Morning 0-3 Deportes La Serena
0-1, 16′ Juan Sánchez Sotelo (LS); 0-2, 24′ Gonzalo Reyes (LS); 0-3, 76′ Ethan Espinoza (LS)
/EMG